谷物田除草剂的佼佼者——唑啉草酯

日期: 2022-07-06
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唑啉草酯 英文通用名为 Pinoxaden;化学名称为8-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-1,2,4,5-四氢-7-氧代-7H-吡唑并[1,2-d][1,4,5]氧杂二氮杂卓-9-基2,2-二甲基丙酸酯;分子式:C23H32N2O4;相对分子质量:400.5;CAS登录号:[243973-20-8];结构式如图1。是先正达开发的芽后、选择性除草剂,2006年上市,2007年销售额即破亿美元......

谷物田除草剂的佼佼者——唑啉草酯

图1 唑啉草酯结构式


1  作用机理

唑啉草酯属于新苯基吡唑啉类除草剂,为乙酰辅酶A羧化酶(ACC)抑制剂。其作用机理主要是造成脂肪酸合成受阻,进而导致细胞生长分裂受阻,杂草植株死亡,具有内吸传导性。该产品主要用作谷物田苗后除草剂,用于防除禾本科杂草。


应用

唑啉草酯为选择性、内吸传导型禾本科杂草除草剂,高效、广谱,通过茎叶快速吸收。芽后防除小麦和大麦田一年生禾本科杂草,如看麦娘、日本看麦娘、野燕麦、黑麦草、虉草、狗尾草、硬草、菵草和棒头草等,尤其对虉草有特效,对多花黑麦草等顽固禾本科杂草也具有优异防除效果。有效成分用药量为30~60g/hm2。唑啉草酯非常适用于春季谷物;为了提高产品的安全性,需加入安全剂解草酯。

1、起效快。药后1~3周,出现植物毒性症状,分生组织很快停止生长,并迅速坏死;

2、生态安全性高。对当茬小麦、大麦及非靶标生物安全,对后茬作物及环境安全;

3、作用机理独特,抗性风险低。唑啉草酯具有全新的化学结构,其作用位点有所不同,为其在抗性治理领域增加了发展空间。


产品登记及上市

1997年,先正达首次发现了唑啉草酯的生物活性,2000年决定商业化开发,2004年开始提交登记申请,2005年获准首个登记,2006年首次上市。

2005年,唑啉草酯在英国首先获准登记;继而在美国、加拿大和印度登记;

2006年,唑啉草酯由先正达在加拿大、美国、英国、德国、澳大利亚和新西兰等国首先上市,芽后防除小麦和大麦田禾本科杂草;

2007年,在阿根廷、智利、法国、西班牙、意大利、非洲、中东、印度和巴基斯坦等国上市;

2008年,唑啉草酯与炔草酯及安全剂解草酯的复配产品Traxos在法国和意大利上市;

2009年,唑啉草酯与双氟磺草胺的复配产品在美国和加拿大上市;

2010年,唑啉草酯进入中国市场;95%唑啉草酯原药和5%唑啉·炔草酯乳油(商品名“大能”;2.5%唑啉草酯+2.5%炔草酯),用于防治春小麦和冬小麦田禾本科杂草。2013年5%唑啉草酯乳油(商品名“爱秀”)也获得了正式登记,用于防治大麦和小麦田一年生禾本科杂草。


国内登记

截止目前,唑啉草酯在国内共有65个证件,仅2021年获批的就有37个证件。产品的主要剂型包括:乳油和可分散油悬浮剂。

其中,原药登记共5个;

单剂登记共37个,主要剂型以5%乳油为主,其他的也有登记高含量的乳油以及可分散油悬浮剂;

复配制剂登记共23个,主要是与炔草酯的复配,除此之外还有与甲基二磺隆、氟唑磺隆+甲基二磺隆、啶磺草胺、双氟磺草胺、氯氟吡氧乙酸异辛酯等的复配,这部分将成为各大公司重点关注的热点。


专利情况

唑啉草酯世界专利(WO9947525)、欧洲专利(EP1062217)以及中国专利(CN1185234C)都已于2019年3月10日到期,美国专利(US6410480)也于2019年3月11日届满。其欧洲专利(EP1062217)获得的SPC保护也于2020年9月21日到期。

但是唑啉草酯多个复配产品的欧洲专利也同时获得了SPC保护,其保护期得到了延长。如唑啉草酯+炔草酯+解草酯复配产品(EP1209972)的SPC最长保护至2025年4月19日;唑啉草酯+炔草酯+双氟磺草胺复配产品(EP1209972)的SPC最长保护至2025年9月5日;唑啉草酯+炔草酯复配产品(EP1209972)的SPC最长保护至2021年1月24日;唑啉草酯+双氟磺草胺+解草酯复配产品(EP1209972)的SPC最长保护至2025年9月4日;唑啉草酯+双氟磺草胺复配产品(EP1209972)的SPC最长保护至2024年12月17日。


全球市场

唑啉草酯上市10多年来,市场已遍及欧洲、美洲、亚太和南非等50多个国家和地区,从上市之初年销售额就一直1亿美元以上,从而奠定了唑啉草酯快速增长的坚实基础,使其跻身于全球前十大除草剂之列。2019年,唑啉草酯的全球销售额为4.73亿美元。

北美、欧洲是唑啉草酯最主要的市场。2019年的销售额分别为1.79亿美元、1.43亿美元,分别占37.8%、30.2%。

加拿大是唑啉草酯的第一大用药国。2019年,销售额为1.53亿美元,占当年全球销售额的32.4%。

唑啉草酯主要用于两大领域:谷物(小麦和大麦等)和非作物领域(草坪和园艺等)。谷物是唑啉草酯最主要的应用市场,其次为非作物,两者的市场份额分别约占60%和40%。


前景展望

目前,唑啉草酯已在全球所有主要谷物市场上市,且自上市以来,其市场一直呈现增长态势,并仍处于上升通道。作为国内企业,一方面可以通过优化合成工艺以降低产品价格,原药或者单剂投放欧盟市场;另一方面,积极研发适合国内外市场的复配剂型。但是由于其在欧洲市场的多个复配仍处于SPC保护,企业需要注意,避免专利风险。


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